Sinopsis: Longfellow Deeds (Adam Sandler), quien trabaja como repartidor de pizza en un pequeño pueblo de New Hampshire, es contactado por el empresario Chuck Cedar (Peter Gallagher). Chuck le da la noticia a Deeds de que su tío, fundador de la importante corporación Blake Media, ha fallecido escalando el Monte Everest. Deeds es trasladado a Nueva York para ocuparse de asuntos de la compañía de su tío. Chuck planea quedarse con la empresa, subestimando a Deeds, quien ahora pasa su estancia en Nueva York viviendo en un hotel acompañado de Emilio (John Turturro), un misterioso mayordomo. La llegada de Deeds a la ciudad provoca interés por parte de la prensa, la reportera Babe Bennett (Winona Ryder) intenta acercarse de él para conseguir información, haciéndose pasar por una enfermera proveniente de un pueblo llamado Winchestertonfieldville en Iowa
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